Il gruppo si è formato ufficialmente nel 1999, ma la loro storia comincia nel 1995, quando tre studenti delle superiori, Pierre Bouvier, Charles-André (Chuck) Comeau e Adrien White, decisero di formare una band, i Reset. Il gruppo ebbe l'occasione di girare il Canada, facendo da supporto ai concerti di band più famose, come gli MxPx, i Ten Foot Pole e i Face to Face, ma riuscirono ad ottenere solo una modesta popolarità. I Reset realizzarono anche un album, nel 1997, ma subito dopo la sua uscita Comeau lasciò il gruppo per andare al college.
Due anni dopo Comeau conobbe Jean-François (Jeff) Stinco e Sébastien Lefebvre, e, insieme a loro, decise di dedicarsi nuovamente alla musica. Per una pura coincidenza, sul finire del 1999, Comeau incontrò il vecchio amico Bouvier ad un concerto dei Sugar Ray, e gli propose di entrare a far parte del nuovo gruppo: Bouvier accettò, e lasciò i Reset. Fu sostitiuto da David Desrosiers, ma anche lui, poco tempo dopo, si unì al quartetto, andando così a completare quella che è ancora oggi la formazione della band.
L'origine del nome del gruppo è oscura. I membri della band hanno dato varie interpretazioni, tra cui l'apprezzamento per il film di Sam Raimi Soldi sporchi (titolo originale: A Simple Plan); il fatto che formare la band era il loro “semplice piano” (simple plan, in inglese) per trovare un lavoro; e che il nome sarebbe dovuto essere solo temporaneo, ma alla fine, non avendo trovato niente di meglio, hanno preferito tenerlo.
Hanno partecipato a concerti insieme ad artisti come Avril Lavigne, e a gruppi come i Green Day e i Good Charlotte.
